Ацетон: получение, свойства и применение
Популярное вещество кетоновой группы используется во многих промышленных отраслях. Бесцветное органическое легко растворимое в воде соединение узнаётся по характерному резкому запаху. Ацетон встречается в природе в составе кетоновых тел, он синтезируется в печени всех млекопитающих — животных и человека.
Впервые насыщенный кетон выявили в 1595 году. Идея названия принадлежит немецкому учёному: именно Леопольд Гмелин в 1848 году пополнил научную терминологию словом «aketon». Другие официальные наименования вещества — пропанон-2 и диметилкетон. Массовое производство кетонового соединения началось с 1914 года, когда активно развивалась военная промышленность.
Промышленные способы получения ацетона
В XVIII веке вещество получали сухой перегонкой ацетата кальция, получаемого в процессе реакции нейтрализации уксуса негашёной известью. В те годы ацетон был дорогим из-за дефицитного сырья, а в его составе содержалось много вредных примесей. Позже пропанон-2 пытались получать из крахмала и патоки путём естественного брожения с ферментацией углеводов. В качестве сопутствующих продуктов реакции получали пищевой этанол (C₂H₅OH) и бутиловый спирт для технического применения.
Самый распространённый современный способ синтеза ацетона с продуктивностью выхода до 95% — кумольный. Сначала из бензола и пропилена получают кумол, затем его окисляют в присутствии катализатора, после чего образовавшийся гидропероксид кумола распадается на фенол и ацетон.
Значительные объёмы ацетона также производят из этилена, ацетилена, пропан-бутановых смесей, уксусной кислоты по схожему механизму — каталитического окисления при высокой температуре и давлении с последующей промывкой контактных газов. Методы прямого или окислительного дегидрирования ацетона из природных углеводородов относятся к нефтехимическим производствам и используются в общемировом масштабе.
Свойства вещества
Причины популярности ацетона — хорошая растворяемость и испаряемость. В многочисленной группе насыщенных кетоновых соединений он обладает наибольшей реагирующей способностью. Особенности C₃H₆O используются в лакокрасочной, парфюмерной, фармацевтической и химической промышленности.
Основные свойства вещества:
- при +700 °C диметилкетон разлагается на кетен и метан — это свойство используется при органическом синтезе;
- взаимодействуя с цианистым водородом, ацетон образует сырьё для акрила; соединение в виде ацетонциангидрида нашло применение при производстве парфюмерных композиций, медпрепаратов, веществ для борьбы с насекомыми;
- реагируя со щёлочью, насыщенный кетон превращается в универсальный растворитель, используемый в качестве базовой основы ЛКМ, обезжиривающей жидкости, способной справиться даже с застарелыми жировыми пятнами, входит в состав клеевых смесей;
- пропан-2 используется для качественного и количественного анализа на содержание йода, а также применяется для изготовления дезинфицирующих растворов и мазей для лечения гнойных ран;
- ацетон умеренно токсичен: при отравлении вызывает лёгкую эйфорию, состояние опьянения; характерными симптомами отравления можно назвать боль в животе, раздражение глазных склер, слизистых носоглотки.
Особенности применения
В лабораторных условиях быстро испаряющиеся ацетоновые растворы незаменимы для мытья химической стеклянной и фарфоровой посуды: они не оставляют разводов на стенках и не выделяются в сухом остатке. Испаряемость ацетона используется в криосаунах и охлаждающих банях: диметилкетон, связываясь с сухим льдом, усиливает испарение аммониевых молекул.
В промышленности ацетон необходим при изготовлении лаков, красок, древесных пропиток, клеёв, защитных покрытий, образующих прочную прозрачную полимерную пленку, чернил, пигментных красителей. Кетон используется в текстильном, мебельном, обувном производстве, улучшает свойства целлюлозы, очищает шерсть, мех, выводит пятна.
Диметилкетон также используется для получения вкусовых пищевых добавок и парфюмерных композиций. Фармацевтические компании закупают ацетон для получения вытяжек и экстрактов из растительного сырья. Вещество входит в состав обезболивающих и антисептических препаратов. Сложно назвать отрасль, где не используется ацетон — он нужен при производстве пороха, резины, пластика, тканей, строительных материалов, керамики и многого другого.
В быту вещество применяется для удаления лака с ногтей, следов краски с кожных покровов. Ацетоном очищают загрязнения с текстильных материалов, обезжиривают окрашиваемые поверхности, разводят алкидные краски. Кетоновое соединение эффективно растворяет клей, воск, парафин, нитроцеллюлозу, жиры и другие органические вещества.